Hentriacontanonaene - Hentriacontanonaene

Hentriacontanonaene
Hentriacontanonaene.png
Имена
Название ИЮПАК
(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,19Z,22Z,25Z,28Z) -Hentriaconta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-нонаен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C31ЧАС46
Молярная масса418.709 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Hentriacontanonaene представляет собой длинноцепочечный полиненасыщенный углеводород, продуцируемый многочисленными гамма-протеобактериями, главным образом из морской среды. Хентриаконтанонаен был первоначально выделен из бактериальных изолятов из кернов антарктического морского льда.[1] Все изолированные бактерии, продуцирующие хентриаконтанонаен, также продуцировали полиненасыщенные жирные кислоты эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (ДГК).[1][2] Учитывая его полиненасыщенную природу, было высказано предположение, что эта молекула образуется как часть реакции на поддержание оптимальной текучести мембраны.[1][3]

Биосинтез

Биосинтез этого соединения был первоначально идентифицирован по его сходству с другими известными путями, обнаруженными у бактерий, которые производят аналогичные длинноцепочечные углеводороды.[4] Производство мононенасыщенных и триненасыщенных длинноцепочечных углеводородов в различных микробных линиях связано с oleABCD кластер генов.[3] По этому пути два ацил-КоА или ацил-АСР конденсируются с использованием недекарбоксилатной конденсации Клайзена с образованием β-кетотиоэфира.[5] За гидролизом фермента следует восстановление β-кетогруппы до спирта, катализируемое НАДФН-зависимой редуктазой OleD.[6] Остальные стадии включают декарбоксилирование и дегидратацию, которые могут быть объединены в одну стадию удаления декарбоксилирования.[6] Точные роли OleB и OleC в этом пути неизвестны, однако удаление oleC дали штамм, который продуцировал монокетонный продукт без завершенного олефина.[3]

Общая ненасыщенность соединения определяется предшественниками ацила, и было высказано предположение, что конденсация двух ацильных цепей 16: 4 (n-3) под действием OleABCD дает гентриаконтанонаен.[2][3][4] Поликетидоподобный путь, ответственный за производство эйкозапентаеновой кислоты, обеспечивает полиненасыщенный предшественник хентриаконтанонаена.[3]

Биосинтетический путь гентриаконтанонаена

Рекомендации

  1. ^ а б c Николс, Дэвид С .; Николс, Питер Д .; МакМикин, Том А. (1995). «Новый полиеновый углеводород n-C31: 9 из антарктических бактерий». Письма о микробиологии FEMS. 125 (2–3): 281–285. Дои:10.1111 / j.1574-6968.1995.tb07369.x. ISSN  0378-1097.
  2. ^ а б Сугихара, Синдзи; Хори, Рюдзи; Накановатари, Хитоми; Такада, Ясухиро; Юмото, Исао; Морита, Наоки; Яно, Ютака; Ватанабэ, Кадзуо; Окуяма, Хидетоси (2009). «Возможные биосинтетические пути для всех цис-3,6,9,12,15,19,22,25,28-Hentriacontanonaene в бактериях». Липиды. 45 (2): 167–177. Дои:10.1007 / s11745-009-3380-9. HDL:2115/43824. ISSN  0024-4201.
  3. ^ а б c d е Сукович, Д. Дж .; Seffernick, J. L .; Richman, J. E .; Хант, К. А .; Gralnick, J. A .; Вакетт, Л. П. (2010). «Структура, функции и понимание биосинтеза прямого углеводорода в штамме Shewanella oneidensis MR-1». Прикладная и экологическая микробиология. 76 (12): 3842–3849. Дои:10.1128 / AEM.00433-10. ISSN  0099-2240. ЧВК  2893466. PMID  20418444.
  4. ^ а б Beller, H.R .; Goh, E.-B .; Кислинг, Дж. Д. (2009). «Гены, участвующие в биосинтезе длинноцепочечных алкенов у Micrococcus luteus». Прикладная и экологическая микробиология. 76 (4): 1212–1223. Дои:10.1128 / AEM.02312-09. ISSN  0099-2240. ЧВК  2820947. PMID  20038703.
  5. ^ Frias, J. A .; Richman, J. E .; Erickson, J. S .; Вакетт, Л. П. (2011). «Очистка и характеристика OleA из Xanthomonas campestris и демонстрация недекарбоксилирующей реакции конденсации Клайзена». Журнал биологической химии. 286 (13): 10930–10938. Дои:10.1074 / jbc.M110.216127. ISSN  0021-9258. ЧВК  3064148. PMID  21266575.
  6. ^ а б Bonnett, Shilah A .; Папиредди, Канчарла; Хиггинс, Сэмюэл; дель Кардайр, Стивен; Рейнольдс, Кевин А. (2011). «Функциональная характеристика НАДФН-зависимой редуктазы 2-алкил-3-кетоалкановой кислоты, участвующей в биосинтезе олефинов при Stenotrophomonas maltophilia». Биохимия. 50 (44): 9633–9640. Дои:10.1021 / bi201096w. ISSN  0006-2960. PMID  21958090.